Das Naturparkareal kann auf eine lange, bewegte Siedlungs- und Kulturgeschichte zurückblicken, welche das Landschaftbild nachhaltig prägten.
Noch heute kann man hier an vielen Orten lebendige Geschichte, beginnend von den frühen Anfängen der Besiedlung Mitteleuropas, erleben:
Die ersten dieser Nachweise stammen bereits aus der Jungsteinzeit, schon damals suchten Menschen Schutz in den zahlreichen Höhlen des Kalksteins.
Nachweise von Schutzhöhensiedlungen aus dem 5. Jahrtausend v. Chr. wurden u. a. auf dem Lehenberg bei Fridingen und am Dreifaltigkeitsberg bei Spaichingen gefunden.
In der Bronzezeit, also ab 2.200 v. Chr. war der Donauraum in ein großes Beziehungsnetz mit dem Umland eingebunden, was sich durch diverse Grabstättenfunde, sowohl im Landkreis Sigmaringen, als auch in Tuttlingen nachweisen ließ. Die Schutzhöhen wurden in dieser Zeit teilweise zu befestigten Siedlungen ausgebaut, wofür die Funde auf der Heuneburg, einem frühkeltischen Fürstensitz mit europaweiter Bedeutung, eindrückliche Zeitzeugen sind.
Auch die Römer hinterließen ihre Spuren an der Donau, vor allem in Form der Überreste einer Kastellreihe entlang des Donaulimes. Römische Dörfer gab es sowohl bei Mengen (Ennetach), als auch bei Tuttlingen.